Primera parte. Monk investiga el intento de asesinato del candidato a la alcaldía Warren St. Claire y descubre que hay mucho más en juego de lo que a simple vista parece. Parte 2 de 2.

Cuando Harry Ashcombe, antiguo Jefe de la Policía de San Francisco, hace un llamamiento público para localizar a su esposa "desaparecida", Monk y Sharona se ofrecen voluntarios. Pero tan pronto empiecen a trabajar en el caso, una médium charlatana y de mala fama descubre el cuerpo de la Sra. Ashcombe y afirma que lo hizo mientras estaba en trance. Tras asistir al funeral, Monk empezará a sospechar que su muerte fue más que un mero accidente.

La jueza de San Francisco Catherine Lavinio llama desesperada a Emergencias: ¡hay un intruso en su casa y está intentando matarla! Mientras el servicio de emergencias intenta a toda prisa enviar una unidad a su casa, la llamada se corta y la jueza aparecerá muerta. El principal sospechoso es Dale J. Biederbeck III (Adam Arkin), un empresario de más de 300 kilos de peso también conocido como "Dale la ballena". Monk se preguntará cómo es esto posible: Biederbeck no se ha levantado de la cama en 11 años y ni siquiera cabe por el hueco de la puerta de su dormitorio.

Adam Kirk, un impulsivo detective de la policía, acuerda encontrarse con un misterioso confidente llamado John Gitomer en la noria de una feria. Sin embargo, Gitomer empieza a gritar de dolor instantes después de que la noria se ponga en marcha. Cuando la noria se detiene, el detective Kirk sale de un salto y al girarse descubre a Gitomer con un cuchillo clavado en el corazón. El soplón ha muerto y solo Kirk puede ser el responsable. El capitán Stottlemeyer, antiguo compañero de Kirk, está decidido a limpiar su nombre, pero dada la gran cantidad de pruebas en su contra, hacerlo puede resultar bastante difícil. Temiéndose lo peor, a Stottlemeyer no le queda más remedio que recurrir a Monk.

Un confuso Monk es detenido por allanamiento de morada cuando entra en la antigua casa de Trudy, su difunta esposa, e ingresa en un psiquiátrico para pasar unos días en observación. Allí conocerá el brillante director del hospital, el Dr. Morris Lancaster, y a dos pacientes: John Wurster (Kevin Nealon), un tipo camaleónico ("¡Yo también soy detective!") y excesivamente empático, y Manny, un treintañero que todavía cree en Papá Noel. Wurster le hablará de un asesinato ocurrido en el hospital cuatro años atrás y Monk empezará en seguida a trabajar en el caso.

Sidney Teal parece tenerlo todo: su propia empresa de software, miles de millones de dólares, una bella esposa y un bonito hogar, pero las cosas no son lo que parecen. Una noche Sidney conduce hasta un cine y espera en la sombra. Cuando una pareja sale del local y pasa por su lado, Sidney salta ante ellos, cuchillo en mano gritando: "¡Dame la cartera! ¡No te hagas el héroe!". Pero Teal no ha elegido a la pareja para idónea, pues el hombre, Archie Modine, saca de repente un arma y mata al millonario de un disparo. Dado el carácter mediático del caso, Stottlemeyer quiere que Monk colabore en la investigación, quien desde un principio tendrá dudas acerca del lugar de los hechos.

Un abogado, Lou Pratt, está terminando su jornada, cuando una figura se desliza sigilosa entre las sombras, entra en el despacho y asesina al desafortunado Pratt. A continuación busca y quema un archivo. Monk es requerido en seguida para ayudar en la investigación. El principal sospechoso es Lawrence Grayson, cliente al que se referían los documentos quemados. Monk descubre que Grayson debía dinero al fallecido abogado, pero además también le había amenazado un año antes, cuando éste no fue capaz de conseguir un requerimiento para impedir que la vecina de Grayson, la encantadora Monica Waters, construyera un garaje cerca de su solar. Monk no se cree que un insignificante litigio a propósito de un simple garaje haya podida acabar tan mal. Y lo que también encuentra increíble es el asombroso parecido entre Monica y su difunta esposa Trudy. Monk está embelesado y queda con ella para cenar. Sin embargo, quedará bastante claro que Monk está más interesado en Monica que en el asesinato.

Monk sabe que Trevor McDowell, un arrogante magnate local del sector de los muebles, tiró a su joven amante, Gwen Zaleski, desde el balcón de un piso 21. El problema es que McDowell estaba corriendo un maratón en la ciudad a la hora del asesinato. Su coartada es perfecta: la organización hizo seguimiento de los corredores mediante microchips colocados en los cordones de las zapatillas y el ordenador muestra que McDowell corrió los 42 kilómetros.

Shrona convence a un receloso Monk de que se tomen unas vacaciones en la costa de California. Estas se ven interrumpidas cuando el hijo de la enfermera presencia el asesinato de una mujer.

Un pequeño terremoto sacude San Francisco y Christina Rutherford, una mujer bandera, aprovechará la oportunidad para matar a su marido a palo limpio con una práctica estatua de mármol. Después le tira encima una enorme vitrina de madera para que parezca que murió durante el terremoto. Es el crimen perfecto, propiciado por la oportunidad, o al menos eso piensa Christina. Amy Sedaris aparece como artista invitada interpretando a Gail, la desinhibida hermana de Sharona.